Кенеди бил отличен ветроходец и карал с удоволствие платноходки от всякакъв клас и калибър. По-големите яхти обаче били свързани с необходимостта за по-голям и добре обучен професионален екипаж. Затова и като президент на САЩ Джон предпочитал да кара само с Джаки или с някой приятел любимката си Victura.
Джей Еф Кей изпълнявал задълженията си на президент не само докато се намирал в Овалния кабинет на Белия дом, но и в часовете, в които плавал в обкръжението на целия си антураж на борда на 92-футовата моторна президентска яхта Honey Fitz (преименувана така в чест на баща му). Според Дейв Пауър - бивш специален асистент на президента, Кенеди често се качвал на закотвената в река Потомак Honey Fitz за няколко часа на борда й, за да се разтовари от държавните ангажименти. Освен това президентът често прекарвал Коледни и други празници на борда на яхтата в обкръжението на своите приятели и роднини в залива на Палм Бийч или на някое друго приятно място. И в това няма нищо чудо, тъй като Джон Кенеди започва да се занимава сериозно с ветроходство още от детските си години. Нещо повече – бъдещият президент на САЩ не само участва успешно в доста регати, но и печели някои от тях, като Nantucket Sound Star Class Championship Cup през 1936 г. и MacMillan Cup and East Coast Collegiate Championships през 1938 г. (с брат си Джо).
След като става президент Джей Еф Кей започва да търси достатъчно голяма за цялото семейство и приятелите му ветроходна яхта. И той я намира в Академията на бреговата охрана на САЩ (U.S. Coast Guard Academy). Това е 62-футовата платноходка Manitou. Тя е произведена в корабостроителницата Sparkman & Stephens. По това време красивата класическа ветроходна яхта има за Кенеди определено историческо и сантиментално привличане, тъй като е участвала през1938 г. в регатата Chicago-Mackinac Race. След като става нещо като плаващ Бял дом ветроходната яхта Manitou е била оборудвана с най-модерното за времето свързочно и навигационно оборудване. От нейния борд Кенеди е могъл да се свърже директно с Хрушчов в Кремъл.
Много показателно за любовта на Джон Кенеди към морето и ветроходството е изказването му, което той прави през 1962 г. по време на регатата за Купата на Америка: „Аз все още не мога да си обясня защо толкова много и силно ние сме свързани с морето. Вероятно поради факта, че морето се променя, светлината се променя, корабите също се променят. Това е така защото всичко това идва от морето. Много интересен е биологичният факт, че солите в нашата кръв и тяхното процентно съотношение са същите, като тази в морската вода. Ние принадлежим на Океана. И когато ние се връщаме в морета – за да се осолим, или да просто за да го погледаме, ние се връщаме там, откъдето идваме...”
Три от яхтите на Джон Кенеди:
Victura
Дължина – 26 (около 7,6 м)
Широчина – 8 фута (около 2,3 м)
Корпус – дървен
Корабостроител - Crosby Yacht Yard in Osterville, MA
Година на производство – 1932 г. Бащата на Джон Джоузеф Кенеди я купува същата година като подарък за неговия 15-годишен рожден ден.
Honey Fitz – президентската моторна яхта:
Пусната на вода през 1931 г. в корабостроителницата Defoe в Bay City, Мичиган
Дължина – 92 фута (около 27 м)
Широчина – 16 фута (около 4,7 м)
Газене - 4 фута и 10 инча (около 1,2 м)
Крейсерска скорост – 12 възела
Водоизместване – 88 тона
Manitou – представителна ветроходна яхта:
Дължина – 62 фута (около 18 м)
Широчина – 13 фута и 9 инча (около 3,9 м)
Пусната на вода през 19037 г. корабостроителницата Manitou Yacht: M.M. Davis
Корпус – дървен
Палуба – тикова
Крейсерска скорост – 9 възела
Водоизместване – 60 тона
